Με αφορμή το διαζύγιό της με τον Τζάστιν Θέρου, αφορμή βρήκαν τα διεθνή ΜΜΕ που ασχολούνται με τη showbiz για να ανατρέξουν στο ερωτικό παρελθόν της Ελληνοαμερικανίδας σταρ του Χόλιγουντ.
Μέχρι στιγμής, πολλές ήταν οι σχέσεις που δοκίμασε να ξεκινήσει αλλά δεν είχαν αίσιο τέλος.
Tate Donovan
Brad Pitt
H Jennifer Aniston ερωτεύτηκε σφόδρα τον Brad Pitt το 1998 και οι δύο τους έγιναν γρήγορα ένα από τα πιο hot ζευγάρια του Hollywood. Παντρεύτηκαν μετά από δύο χρόνια, αλλά το 2005 εμφανίστηκαν προβλήματα στον παράδεισο και οι δύο σταρ ανακοίνωσαν το χωρισμό της. Η Angelina Jolie είχε ήδη μπει ανάμεσα τους παρόλο που ο Pitt αρχικά δεν παραδεχόταν τίποτα.
Vince Vaughn
Μετά το διάσημο διαζύγιο από τον Brad Pitt ακολούθησε ένα χαλαρό ρομάντζο με τον Vince Vaughn, τον οποίο και γνώρισε στο πλατό της ταινίας The Break Up. Μπορεί ο τίτλος να ήταν προφητικός αφού μετά από ένα περίπου χρόνο οι δύο ηθοποιοί πήραν διαφορετικούς δρόμους.
Paul Sculfor
Η Aniston με το μοντέλο από τη Βρετανία γνωρίστηκαν το 2007, βγήκαν μερικά χαλαρά ραντεβουδάκια και πέρασαν λίγο χρόνο μαζί.Aaron Eckhart
To Φεβρουάριο του 2008 εθεάθη σε ρομαντικό τετ-α-τετ με τον συμπρωταγωνιστή της από την ταινία Travelling in Vancouver, Aaron Eckhart. Φήμες λένε ότι ότι ήταν αχώριστοι όταν ξεκίνησε το ειδύλλιο τους.
Ήταν μια on-and-off σχέση με πολλά σκαμπανεβάσματα. Τελικά χώρισαν γιατί εκείνος δεν μπορούσε να δεσμευτεί.
Gerard Butler
H γλώσσα του σώματος πάνω στο κόκκινο χαλί ή όπου αλλού βρίσκονταν πρόδιδε ότι υπήρχε κάτι παραπάνω μεταξύ τους από το κινηματογραφικό τους φλερτ στην ταινία The Bounty Hunter του 2010. Ωστόσο, κανείς από τους δύο δεν επιβεβαίωσε ποτέ τίποτα περί σχέσης.
